26日下午15时左右，永安遭到日军急袭，58师从西面迅猛反攻，将突向捞刀河桥梁的一个日军大队与其师团主力斩断，可是敌第18联队的主力很快赶到。
入夜，敌第3师团的战斗指挥所也进入永安市。日军意图乘58师态势尚未完备之际将其击灭，双方在永安南方约一公里的147高地一带彻夜激战。廖龄奇和张灵甫在极端困难的情况下，仍指挥部队顽强抵抗，凌晨二时许，凄厉的冲锋号在黑夜中骤然吹响，58师竭尽全力向敌军连续发动三次猛烈反攻，敌人的攻势顿挫，敌森胁大队的两名中队长也战死。黑夜里，永安在燃烧，熊熊的火光在二三十里外也清晰可见。
一直以胜利者的口吻洋洋描述其长沙作战的日军战史，在叙述永安之战的时候，对日方的损失亦难掩痛惜之情：“到处展开手榴弹战，在燃烧的永安市中进行着凄惨的白刃战。森胁大队的两名中队长战死，攻击受挫......森胁大队长决心拼死战斗，亲自指挥第8中队的1个小队，并由正面部署中队主力潜入敌阵的间隙，一齐发起冲锋，冒着迫击炮的密集炮火潜入敌阵，突破手榴弹的火海。
经过激烈的交手战后，于27日15时终于夺下147高地。重庆军勇敢进行了多次反攻，但在森胁大队长挥舞战刀带头冲锋下一一予以击退。石井联队长于6时继森胁大队之后攻击前面的敌军。并命令土屋大队（第7中队为基干，配属独立山炮兵第3联队第6中队），应尽量由东方联系第1大队攻击面前之敌，准备向永安市东南侧地区攻击的土屋大队。
在山炮的紧密支援下，于8时39分向156高地北侧台地发起冲锋，当即占领该地。重庆军在大举进行猛烈掩护射击的同时，并以手榴弹反复进行肉搏攻击，展开了激烈的争夺战。在此期间，得到山炮的紧密协助，过午才保住了该地。但第7中队一次丧失了中队长西谷诚太郎大尉以下全体干部，中队的伤亡达到60名。
随着日军第6师团投入战斗，敌人的兵力已经明显占居优势，58师即使拼死反攻，要想凭一师之力挽回颓势是不可能了。27日下午2时，58师173团与174团虽然在伍家冲以北插入第6师团防线，但是在右翼的日军已经越过春华山，向黄花市以东的51师阵地进攻。
日军从侧翼突破春华山，第58师的部队开始被日军包围切割，部分溃兵一路退向长沙，出现在黄花市的74军司令部附近，令王耀武紧张得脊背发凉。日军继续以74军三倍以上的兵力猛攻黄花市，还以伞兵在黄花市以南空降，配合敌便衣队及汉奸四处活动，破坏电线，鸣枪扰乱。
27日，军直属部队遭到袭击，王耀武的军部险象环生，卫士排排长为保护军长而被日军用军刀砍死，近在咫尺的王耀武在黑夜中侥幸躲过一劫。薛岳得悉战况，知道再不让74军突围，这支王牌军将毁在他的手里，则罪莫大焉。27日下午5时，薛岳发出命令：74军转移到浏阳河以北。
51师与57师摆脱了日军的纠缠，顺利撤出战场，58师则因已陷入与敌混战之中，战斗激烈，难以迅速脱离战场，损失最重。58师在第二次长沙会战中参战官兵为官兵约一万一千九百人，伤亡超过百分之四十，其中阵亡将近百分之十，难得的是，第58师在激战中伤亡近半，并且被完全优势的日军包围切割，但是大部分依然突围而出。